A Academia de Artes e Ciências Cinematográficas de Hollywood foi criada no dia 11 de janeiro de 1927. A idéia foi do presidente da Metro-Goldwin Mayer, Louis B. Mayer que uniu-se a um grupo de 36 diretores e atores para criar a Academia de Artes e Ciências Cinematográficas. Na época, os dirigentes dos grandes estúdios de cinema já vinham pensando em uma forma de incentivar a produção de obras de qualidade técnica e artística e a sugestão de Louis B. Mayer, foi acolhida com entusiasmo por todos.

A primeira entrega de prêmios foi realizada em maio de 1929, no Hotel Roosevelt de Los Angeles, sob a presidência do astro Douglas Fairbanks. Inicialmente, as cerimônias eram realizadas com almoços ou jantares em hotéis ou grandes restaurantes, com os resultados previamente conhecidos, já que a decisão sobre os ganhadores era tomada de comum acordo pelos chefões dos estúdios.  Até 1940 os jornais recebiam a lista de premiados antecipadamente e assumiam o compromisso de só divulgá-la no final da noite. Um ano amtes o Los Angeles Times quebrou o acordo. Desde então, a Academia decidiu manter segredo até a abertura dos envelopes lacrados.

 O critério de seleção é demorado e envolve cerca de mais ou menos 4.755 pessoas que tem direito a voto. Todos são profissionais do ramo: atores e atrizes, produtores, diretores, roteiristas, cenógrafos, montadores, fotógrafos, músicos, maquiadores. A Price Waterhouse, empresa de consultoria e estatística, organiza a votação na qual cada integrante da Academia vota em candidatos de sua mesma especialidade (fotógrafos votam em fotógrafos, atores em atores, etc.), mas todos elegem o Melhor Filme. Em uma segunda fase, a firma seleciona os cinco mais votados em cada categoria e é feita nova votação, desta vez com todos os membros da Academia. O sigilo é absoluto e jamais se soube de algum caso de quebra de segredo.

As cédulas são enviadas pelo correio e devolvidas à Academia em envelopes sem identifição do remetente. Já a apuração é feita por computador e colocada em envelopes lacrados, que são abertos apenas na noite da entrega do Oscar. Nem a Academia sabe de quantas estatuetas vai precisar.

A simples indicação de um filme pode aumentar sua bilheteria em vários milhões de dólares. Além do aumento da receita, a premiação significa prestígio para o filme, contratos mais vantajosos para os atores e (quase sempre) uma garantia de qualidade para o público.

A estatueta que é entregue há 67 anos aos melhores do cinema tem 34 centímetros de altura, é composto de 92,5% de estanho, 7,5% de cobre e folheado a ouro de 14 quilates e platina pesando 3,850 quilos.  O custo de fabricação de cada um é de 150 dólares. A imagem é a de um guerreiro com uma espada sobre um rolo de filme.

Durante a Segunda Guerra, sua estrutura básica passou a ser de gesso para economizar metal.

Diz a lenda que o troféu foi esboçado pelo diretor de arte da Metro-Goldwyn-Mayer (MGM), Cedric Gibbons, na toalha da boate Brown Derby, de Los Angeles, e ganhou forma nas mãos do escultor George Stanley.

Três histórias cercam a escolha do nome Oscar, que batizou o prêmio quatro anos após ter sido instituído. Uma delas conta que a secretária da Academia, Margareth Herrick teria achado a imagem parecida com a de seu tio Oscar, ela se referia a Oscar Pierce, um fazendeiro do Texas. Outra atribui o apelido a Bette Davis, que, brincando, afirmou que a estatueta era "a cara" de seu ex-marido Harmon Oscar Nelson. O colunista de cinema Sidney Skolsky também reivindicou a autoria do nome.

Os vencedores assumem o compromisso de nunca vendê-los, a não ser para a própria Academia e pelo preço simbólico de 10 dólares. Mesmo assim, num leilão de 1993, o Oscar que Vivien Leigh ganhou em 1940 por ...E o Vento Levou foi arrematado por 562 mil dólares.

Os imprevistos sempre deram o molho necessário a uma festa que, por ter se tornado muito longa, raramente consegue evitar a monotonia.

O primeiro dos dois empates da história do Oscar aconteceu na categoria de Melhor Ator em 1932. Fredric March (O Médico e o Monstro) e Wallace Beery (O Campeão) dividiram o prêmio. Como o resultado era desconhecido a Academia teve que providenciar um troféu às pressas.

Em 1933, por exemplo, o comediante Will Rogers testou os nervos das concorrentes ao chamar duas atrizes como ganhadoras do Oscar, para descobrir que uma terceira (Katharine Hepburn) havia sido a real vencedora. No mesmo ano, mais uma de Rogers: no Oscar de Direção, ele disse: "Venha buscá-lo, Frank". Frank Capra ("Dama por um Dia") levantou-se e já estava chegando ao palco quando percebeu que o vencedor era um xará, Frank Lloyd ("A Divina Dama"). Em suas memórias ("The Name Above The Title"), Capra cita sua volta para a mesa como "a mais longa, triste e difícil caminhada da minha vida".

Por incrível que pareça, estatuetas já foram roubadas em plena cerimônia, diante de toda a platéia, sem que ninguém se desse conta. Em 1937, Alice Brady ganhou o Oscar de Melhor Coadjuvante por "Na Velha Chicago", mas não pode ir à festa nem mandou representante. Ao ser chamado seu nome, porém, um desconhecido foi ao palco, recebeu a estatueta e sumiu para sempre. Dez dias depois, a Academia providenciou um novo Oscar para Alice.

Desentendimentos entre candidatos sempre alimentaram o folclore da festa. Em 1942, por exemplo, concorriam as irmãs Olivia de Havilland ("Porta de Ouro") e Joan Fontaine ("Suspeita"). Como na vida real elas não se falavam, esperava-se um atrito caso qualquer uma delas ganhasse o prêmio. Fontaine ganhou, mas Olivia manteve a calma. Fez bem. Em outras disputas, ela conseguiria dois prêmios, um em 1946 ("Só Resta Uma Lágrima") e outro em 1949 ("Tarde Demais").

O discurso de Greer Garson, a Melhor Atriz de 1942 por Rosa da esperança, foi o mais longo da história da premiação. Durou mais de uma hora.

Em 1946, porém algum desavisado escalou Joan Fontaine para entregar o prêmio à irmã e houve mal-estar. Olivia De Havilland virou-lhe o rosto ao receber a estatueta.

Episódio semelhante já havia ocorrido em 1943. Humphrey Bogart, que concorria a Melhor Ator por Casablanca, levantou-se ao ouvir o nome do premiado. Não era ele, porém, e sim Paul Lukas. Para disfarçar o constrangimento, começou a aplaudir de pé.

Em 1951, ao ser anunciado o prêmio de Melhor Atriz, Shelley Winters se levantou. Só que a vencedora chamada havia sido Vivien Leigh, por "Uma Rua Chamada Pecado". Vittorio Gassman, então marido de Shelley, conseguiu segurar a mulher, que garantia ter ouvido seu nome.

Anthony Quinn teve a atuação mais curta premiada com um Oscar em 1957. Ele faturou o prêmio de coadjuvante em Sede de Viver no qual apareceu na tela por apenas oito minutos.

Em 1958, o show acabou cedo demais e, com o horário de TV já reservado à transmissão da festa, o apresentador do ano, Jerry Lewis, teve de improvisar. Chamou Mitzi Gaynor para comandar um bis do número de apoteose, "There's no Business Like Show Business", e convocou quem estava por perto - Cary Grant, Ingrid Bergman, Natalie Wood, Robert Wagner, Sophia Loren, Dean Martin, Rosalind Russell e Maurice Chevalier - para ajudar. Eles cantaram a música quatro vezes e descobriram que ainda não haviam preenchido o tempo. Mitzi Gaynor, então, dançou o número mais uma vez e, aí sim, a festa terminou.

Na cerimônia de 1964, a atriz Rita Hayworth estava tão nervosa que errou o nome de Tony Richardson (As Aventuras de Tom Jones) ao anunciar o prêmio de Melhor Diretor.

Em 1969, Katherine Hepburn (O Leão no Inverno) e Barbra Streisand (Funny Girl, A Garota Genial) também empataram na categoria de Melhor Atriz.

George C. Scott (Patton) se recusou a receber o Oscar em 1971 por não concordar com o caráter competitivo imposto pela Academia. Em 1961, ele já havia pedido que retirassem seu nome da lista de indicados.

Nenhuma surpresa, no entanto, foi maior que a ocorrida na festa de 1974. David Niven anunciava a entrada de Elizabeth Taylor quando um homem nu atravessou o palco. Era o auge do "streaking", um modismo que consistia em passar sem roupas por um lugar como forma de protesto, para chocar ou apenas se divertir. Refeito do susto, Niven recorreu ao humor britânico: "O pobre homem só conseguiu chamar a atenção e fazer rir mostrando suas deficiências", disse. Liz Taylor entrou no palco ofegante e completou: "Depois disso, é meio difícil fazer algo melhor"

Em 1975, o diretor Francis Ford Coppola teve dois filmes indicados ao Oscar de filme – A Conversação e O Poderoso Chefão II; e em 78, Herbert Ross repetiu a façanha com A Garota do Adeus e Momento de Decisão.

Ao entregar o prêmio de Melhor Curta-Metragem em 1977, o comediante Marty Feldman se atrapalhou e deixou cair a estatueta, que se partiu em vários pedaços.

Divertida também foi a mancada da Academia com o ator Spencer Tracy. Ao receber o prêmio em casa, onde convalescia de uma operação, o ator tomou um susto: a estatueta trazia a inscrição "Dick Tracy".

Em 1980, novo roubo. O Oscar de Curta de Animação foi para o húngaro Ferenc Kofusz. Ninguém sabia quem ele era e, na hora do prêmio, um homem apareceu, discursou, posou para fotos e desapareceu com a estatueta.

A expressão The winner is...(O vencedor é ...) foi substituída por "The Oscar goes to...(O Oscar vai para...), em 1989, para que não parecesse que os demais eram perdedores.

Jack Palance foi a grande atração da cerimônia de 1992: ele comemorou a vitória como melhor ator coadjuvante (Amigos, Sempre Amigos) fazendo flexões apoiado em um só braço para mostrar que ainda estava em forma.

Tatum O' Neal foi a criança mais nova a receber um Oscar: aos dez anos como atriz coadjuvante no filme Lua de Papel (1973). Enquanto Shirley Temple ganhou uma mini-estatueta simbólica em 1935 por sua contribuição ao cinema. Ela tinha apenas seis anos.